Psychedelia.dk

Det tror jeg gerne, men kan ikke lige komme på nogen eksempler jeg kender - har du nogen på hånden?

Der er ihvertfald eksempler på, at effekten kan variere meget:

http://en.wikipedia.org/wiki/Dextropropoxyphene
http://en.wikipedia.org/wiki/Levopropoxyphene

d-isomeren har smertenedsættende effekt, hvor l-isomeren nedsætter hoste.

Mener også kun, det er den ene isomer af ibuprofen der er biologisk aktiv. Det spiller dog ikke større rolle, da kroppen racemiserer den af sig selv.

_________________
Penalties against possession of a drug should not be more damaging to an individual than the use of the drug itself.

-Jimmy Carter

Ja der var også historien om thalidomid, som er et kiralt lægemiddel.
Dvs den ene isomeri gav vanskabte børn til de gravide kvinder, og den anden isomeri nedsatte de gravide kvinders graviditetskvalme.

Stoffet havde præcist samme kemiske opbygning, men virkede fuldstændig forskelligt alt efter, hvilken vej isomerien vendte. Så man kan ikke bare antage, at stoffet virker på samme måde eller dosen er den samme bare fordi, at stoffet har "nogenlunde" samme kemiske opbygning.

Hmm, ikke lige. Det var noget jeg stødte på i forbindelse med en større analyse af et datasæt af dopaminagonister (der var vist ikke tale om et videre ubredt molekyle på nogen måde). Jeg skal nok se, om jeg ved lejlighed kan støve dem op.



Det samme er vist tilfældet for ketamin, hvor (R)-enantiomeren skulle være mere psykedelisk, hvor (S)-enantiomeren skulle være mere sedativ.

Det er ikke nødvendigt, bare lige af interesse om du kendte til nogen mere udbredte eksempler. Den eneste jeg lige har kunnet finde ved en hurtig søgning, er Ca[sup]2+[/sup]-kanals agonisten / antagonisten PN 202-791, som alt efter hvilken enantiomer det drejer sig om fungerer enten som agonist eller antagonist.

Der er også levomethorphan og dextromethorphan, de virker ret forskelligt. Den første er et opioid, den anden er et hostemiddel i mindre doser og et dissociativ i større doser.

/tilføjelse: Her er der jo så selvfølgelig tale om et molekyle med mere end ét stereocenter.

_________________
Der er ingen planet B.

Har lige et spørgsmål.
Er ikke selv så velbevandret i kemi som mange af jer andre, men lærer en del herinde ved simpel læsning.
Og derfor spørger jeg om der er forskel på amfetamin, alt efter om det er omkrystalliseret med sulfat eller fosfat, da de vel, tror jeg nok ihvertfald , osse må ligne hinanden meget.

_________________
Se mit cover det er hvidt som coken
alt hvad jeg suger det er hvidt som den
det er fordi, jeg elsker mine stoffer
og fordi en snemand er min ven

Phospat eller sulfat - det betyder ikke så meget, hvilket salt du laver - saltets vægt betyder lidt, men oftest vælger man at lave et salt af de almindelige stærke syrer, hvis det er stabilt. Både sulphat- og phosphat-delen 'falder' af, når amfetamin opløses i kropsvæsker (er ikke sikker på om saltet går i stykker ved den lave pH i maven?). Den fremkomen protonerede amin specie af amfetamin indgår herefter i en ligevægt med sin tilsvarende uladede specie. Kun den uladede specie kan krydse biologiske membramer (jeg mener ikke der er specifikke transpotører til amfetamin).

Så svaret på dit spørgsmål er nok at biologisk er, der tæt på ingen forskel. Forskellige salte kan have forskellig stabilitet og molvægt.

Jeg skal ikke kunne sige hvordan den farmakologiske del af det fungerer - det lyder det som om Maddoc har bedre styr på.

Men et gram amfetaminfosfat "svarer" til cirka 1,1g amfetaminsulfat, såvidt jeg lige kan se.

Amfetaminsulfat (C[sub]9[/sub]H[sub]14[/sub]N)[sub]2[/sub]•SO[sub]4[/sub] har en molvægt på:
2(9(12,0107)+14(1,00794)+14,00067)+1(32,065)+4(15,9994) = 368,47886 g/mol

Mens amfetaminfosfat (C[sub]9[/sub]H[sub]14[/sub]N)[sub]3[/sub]•PO[sub]4[/sub] har en molvægt på:
3(9(12,0107)+14(1,00794)+14,00067)+1(30,973762)+4(15,9994) = 503,59575 g/mol

Altså vejer et mol amfetaminfosfat betydeligt mere end den tilsvarende mængde amfetaminsulfat, men der er den hage ved det at 1 mol amfetaminsulfat "svarer til" 2 mol af den frie base mens 1 mol amfetaminfosfat svarer til 3 mol af den frie base. Du får altså 1,5 gang så meget amfetamin i kroppen hvis du spiser 1mol amfetaminfosfat fremfor 1mol amfetaminsulfat (rent hypotetisk, du kan selvfølgelig ikke spise en hel mol amfetaminfosfat ).

Så med lidt købmandsregning kan man nå frem til at 1 gram amfetaminfosfat "svarer til" ca. 1,1 gram amfetaminsulfat:

503,59575(g/mol) * 1 mol = 503,59575g
1mol/503,59575g = 0,0019857197(mol∕g)

368,47886(g/mol) * 1 mol = 368,47886g
1mol/368,47886g = 0,0027138599(mol∕g)

3*0,0019857197(mol∕g) = 0,0059571591(mol∕g)
2*0,0027138599(mol∕g) = 0,0054277198(mol∕g)

0,0059571591(mol∕g)/0,0054277198(mol∕g) = 1,0975436


Hvis det er noget komplet vrøvl jeg har skrevet, må nogen lige rette mig Pænt ser det i hvert fald ikke ud.

Det tog mig så lige en times tid at læse op på mol og samtidig forstå det.
Hvorfor bruger man ikke beregning til at finde mol-værdi frem for "erstatningstabel" modellen som så vidt kan forstå/læse mig frem til er noget upræcis.

Nå men uanset hvad så vejer amfetamin salte i gennemsnit ca. 36,336442083 gange mere end Carbon-12, så lidt lærte jeg da det c",)


amin specie = C9H13N ?
Har indtil videre ikke kunnet finde nogle, for mig brugbare oplysninger ved at søge efter: amin/amphetamine/amfetamin + specie/art.
Kan du evt. forklare det på børnehaveklassesprog for mig ヅ

_________________
Se mit cover det er hvidt som coken
alt hvad jeg suger det er hvidt som den
det er fordi, jeg elsker mine stoffer
og fordi en snemand er min ven

Herligt Altid godt at lære nyt.


Tar mig lige den frihed at svare på adhocs vegne
Det han mener med "amin-specie" er bare den "version" af amfetamin, som der er tale om (amfetamin er jo en amin grundet NH[sub]2[/sub]-gruppen som kaldes en - tadah - amingruppe )
Det Adhoc mener med "protoneret amin-specie" er den version af amfetamin som indgår i de forskellige amfetaminsalte. Du ved sikkert, at salte er forbindelser mellem ioner, og den amfetamin-ion der indgår i f.eks amfetaminsulfat hedder så C[sub]9[/sub]H[sub]14[/sub]N[sup]+[/sup] - det er altså et amfetaminmolekyle der har optaget et ekstra proton, og den er derfor protoneret.
Det ekstra proton sætter sig, såvidt jeg ved, på amingruppen så du får en NH[sub]3[/sub][sup]+[/sup]-gruppe (en H[sup]+[/sup]-ion er jo bare et proton).

Det med ligevægten kan Adhoc sikkert forklare, men jeg regner med at det er noget i stil med:
C[sub]9[/sub]H[sub]14[/sub]N[sup]+[/sup] ⇌ C[sub]9[/sub]H[sub]13[/sub]N

Takker mange gange.
Det værste er, jo at det faktisk var noget så simpelt.
Og så lige en tand slemmere... For jeg har kemi på D-niveau.
Fik et 10-tal til eksamen, hvor jeg var oppe i tadah Syre/Base kemi!

Har bare ikke brugt det i over 10 år, og har på trods af klæbehjerne glemt alligevel. nedtur.

_________________
Se mit cover det er hvidt som coken
alt hvad jeg suger det er hvidt som den
det er fordi, jeg elsker mine stoffer
og fordi en snemand er min ven